Реконструкція за описом з Книги інвертарів митрополичої уніатської церкви 1774 р.
Перші письмові згадки про містечко під назвою Радомисль, у гирлі річки Мика з’являються у XVI столітті, завдяки діяльності архімандритів Києво-Печерського монастиря, які колонізували навколишні землі й оформили їх у церковну власність.
З часом Радомисль стає центром Тетерівської волості. Ймовірно, цьому сприяло його вигідне географічне розташування. Зокрема, через поселення проходив великий шлях із Києва на Захід, та й повноводна, на ті часи, річка Тетерів слугувала транспортною артерією, що пов’язувала Печерський монастир зі своїм Радомисльським маєтком.
Очевидно, справи у монастирських володіннях пішли досить непогано, і в центрі маєтку накопичувалося достатньо добра, щоб для його зберігання та захисту знадобилися великі комори та міцні стіни. Можливо, така логіка розвитку подій мала місце, бо керівництво Києво-Печерського монастиря звернулося за дозволом на будівництво замку до Стефана Баторія — короля Польського, Великого князя Литовського та Руського. Це цілком логічно, бо з 1569 року майже вся територія України, зокрема і Радомисль, була під владою новоутвореної держави Речі Посполитої.