У давнину городища і міста будувалися планово. Головним місцем для комунікації людей був майдан, на якому cкупчувалися адміністративні будови, канцелярії, ставились церкви, ремісничі цехи, крамниці і, звичайно місце для торгівлі, яке в різних народів і землях називали хто базар, торговище, а ще ринок, або тoржище. Історично склалося, що Радомишль також мав свою планову забудову, де були присутні всі за регламентом будови: замок, повітові канцелярії, суд, жандармерія, в'язниця, торговище (базарний майдан), але в ході історичних подій та змін влад і державних адміністрацій, будови знищувалися, або перебудовувалися за вказівкою з вище. В середні віки, як згадується з історичних джерел, від 1569 р., у першій писемній згадці про Радомисль, В. Ульяновський припускає, що Радомисль був церковною власністю. Адже за актовими матеріалами, зібраними польським істориком А. Яблоновським, у другій половині XVI ст. до Печeрського монастиря належала ціла Тетерівська волость з центром у Радомислі і з замком печерських архимандритів (з 1572 р.), та десятьма навколишніми селами-осадами.